Finalement, Tyler Herro a choisi de quitter le Miami Heat, car ce n'était pas sa destination finale. Il a été transféré au Miami Heat à chaque mercato estival, une situation qui le mettait très mal à l'aise. Au fond de lui, Tyler Herro voulait continuer à porter le Maillot Miami Heat, compte tenu de son manque de succès notable. Même s'il avait rejoint une autre équipe, il n'aurait pas eu beaucoup d'influence sur leur style de jeu ; rester était donc la meilleure option.

Malheureusement, le Miami Heat n'a pas semblé tenir compte des souhaits de Tyler Herro. Malgré sa sélection en 13e position au premier tour de la draft NBA 2019, ils l'ont laissé partir sans difficulté. Tyler Herro a été nommé Meilleur Sixième Homme de l'année en NBA en 2022, devenant ainsi le premier joueur de l'histoire du Miami Heat à recevoir cette distinction. Cependant, au cours des trois dernières années, les performances de Tyler Herro ne se sont guère améliorées, ce qui a fini par agacer le Miami Heat.

Pour acquérir Giannis Antetokounmpo, le Miami Heat a finalement échangé de jeunes joueurs comme Tyler Herro contre des vétérans aguerris. À ce moment-là, Tyler Herro s'entraînait déjà avec le Maillot Milwaukee Bucks et semblait plus serein, libéré de sa mélancolie passée. Si un joueur sait qu'une équipe ne le valorise pas, il est inévitable qu'il soit hésitant à l'entraînement et en match. Après son départ du Miami Heat, Tyler Herro avait retrouvé sa motivation ; il était désormais prêt à s'entraîner dur.